Oestrich - Winkel, rd. 12ooo Einw., liegt 5 km östlich von Rüdesheim zwischen Geisenheim und Eltville. Es ist die größte Weinbaugemeinde im Rheingau und auch in Hessen, seine Rebfläche beträgt rd. 1000 ha, das ist ein Drittel der Weinanbaufläche des Rheingaus. Von seinem Stadtteil Mittelheim gibt es eine Fährverbindung nach Ingelheim.

Von Rüdesheim kommend erreicht man zunächst den Stadtteil Winkel. Weithin sichtbar ist die Pfarrkirche St. Walburga mit ihrem romanischen Turm aus dem 12./13. Jahrh. und ihrem Kirchenschiff aus dem 17. Jahrh. Vor der Kirche steht ein Denkmal von Hrabanus Maurus (776 - 856) ,dem gelehrten Mainzer Erzbischof (PRAECEPTOR GERMANIAE), der hier im Rheingauer Hungerjahr 850 n. Chr. täglich 3oo Arme gespeist haben soll. Hinter der Kirche befindet sich der Friedhof mildem Grab der romantischen Dichterin Karoline von Günderode, einer Freundin von Bettina von Brentano.

Südwestlich der Kirche steht das Graue Haus, eines der ältesten Steinhäuser Deutschlands aus dem 12. Jahrh. Es war das Stammhaus der Ritter von Greiffenclau, eines der ältesten Weinbaugeschlechter Deutschlands, das 132o Vollrads zum Stammsitz machte (Wohnturm aus dem 14. Jahrh., Schloß aus dem 17. Jahrh.; jetzt dort auch Gutsausschank- nördlich von Winkel in den Weinbergen gelegen).

Westlich der Kirche befindet sich das Brentanohaus, das die damals in Frankfurt a. M. wohnende Kaufmannsfamilie von Brentano 1804 erwarb, als Sommerhaus nutzte und zum Treffpunkt der Rheinromantiker machte; vom 1. - 8. September 1814 war Goethe hier Gast der Familie von Brentano (jetzt Gutsausschank).

Der Stadtteil Mittelheim liegt östlich von Winkel. Besonders sehenswert ist die romanische Basilika St. Aegidius (aus Bruchstein), neben Kloster Eberbach der einzige Sakralbau im Rheingau, der in seiner Grundsubstanz aus dem 12. Jahrh. erhalten ist. Die Basilika war als Klosterkirche erbaut worden (zunächst Augustinerinnen, dann Zisterienserinnen). Sehenswert ist weiter das historische gotische Rathaus aus dem 16. Jahrh. In Mittelheim befindet sich außer der Fähre nach Ingelheim auch der Bahnhof von Oestrich-Winkel sowie die Rheingau-Taunus Kultur-und Tourismus GmbH.

Der Stadtteil Oestrich ist der östliche Stadtteil am Rhein mit seinem Wahrzeichen, dem Oestricher Kran von 1744/45 ,wo die Weinfässer auf die Schiffe verladen wurden. Im Innern des Krans befindet sich ein großes Tretrad, das während des Verladens von Kranknechten in Gang gehalten werden musste. Nördlich des Krans steht die Oestricher Pfarrkirche St. Martin (Martin von Tours war Heiliger der Völkerwanderung, gest. 397)mit romanischem Turm aus dem 12. Jahrh. und spätgotischem Kirchenschiff aus dem 16. Jahrh. Sehenswert ist auch der von Fachwerkhäusern umgebene Marktplatz (westlich der Kirche). An der Grenze zu Eltville nahe am Rhein liegt die European Business School (EBS), eine private Hochschule im früheren Schloss Reichartshausen.

Der Stadtteil Hallgarten liegt nordöstlich von Oestrich in den Weinbergen. In der Pfarrkirche Mariae Himmelfahrt mit ihrem romanischen Turm(12. Jahrh.) und ihren romanischen, gotischen und barocken Stilelementen befindet sich ein kunsthistorisches Kleinod: die Hallgartener Madonna (mit der Scherbe), Patronin der Hallgartener Weinschröterzunft,eine um 142o geschaffene Tonplastik (Terracotta) von einem unbekannten Meister. Die Figur wurde im Tonbrandreproduktionsverfahren mit Modeln hergestellt, ihr “Gegenstück”, gleichsam ihre Schwester, wird im Louvre in Paris gezeigt (die “Schöne Elsässerin”).

Im jetzigen Weingut Fürst zu Löwenstein (Niederwaldstraße 7) war im 19. Jahrh. das Itzstein´sche Gutshaus, wo der liberale Parlamentarier Adam von Itzstein zwischen 1832 und 1847 sich mit Gesinnungsfreunden regelmäßig traf; 1848/49 war er Mitglied der deutschen Nationalversammlung in der Frankfurter Paulskirche.